Playmate legenda: Marilyn Monroe
Marilyn Monroe: Marilyn Monroe a Playboy első, 1953 decemberi számában pózolt meztelenül. Hivatalosan azonban nem ő volt az első playmate magazin történetében, Monroe-t ugyanis még úgy mutatták be, mint Sweetheart of the Month.
Maga Hugh Hefner sem gondolta 1953 telén, hogy férfimagazinja sikeres lesz, hiszen az első szám – amelynek megjelenését Hyde Park-beli lakásának konyhájából igazgatta – még sorszámozás nélkül jelent meg decemberben. Ennek ellenére minden adott volt a legenda megszületéséhez, a Playboy legendás első számának címlapján ugyanis a korszak bombázó szexikonja, Marilyn Monroe szerepelt. Ez a borítón látható fotó azonban eredetileg egy falinaptárba készült, Hefner jó érzékkel mégis úgy döntött, hogy a borítóra teszi a hírhedt képet. Monroe ugyanis 1952 szeptemberében viselte a képen látható ruhát, melynek merész, szinte köldökig érő nyakkivágása miatt sok támadás érte.
Hefner azonban biztosra ment, és nem elégedett meg egyetlen hatásos borítóval. Belül ugyanis, a kihajtható poszteren egy Monroe-aktfotót jelentetett meg, amely még 1949-ben készült. A siker pedig nem maradt el. A magazint hetek alatt szétkapkodták, egyes becslések szerint több mint 50 ezer példány fogyott belőle, 2002-ben pedig az eredeti példányok egy-egy darabja 5000 dollárért kelt el. Az aktfotókon kívül azonban irodalomtörténeti eseményszámba ment az is, hogy a következő néhány számban például folytatásokban jelent meg a lapban Ray Bradbury Fahrenheit 451 című regénye.